Latem 1927 roku, w dniach 6-7 sierpnia, miał miejsce w Kaliszu Zjazd Legionistów, na który to swój udział zapowiedział sam Józef Piłsudski. Marszałek przebywał już dwukrotnie w naszym mieście – w 1919 roku, kiedy to agitował za wstępowaniem do wojska, oraz dwa lata później, gdy wręczał sztandar kaliskiemu Pułkowi Strzelców Kaniowskich. Zjazd w 1927 roku zapowiadał się o wiele bardziej uroczyście, było to dziesięciolecie pobytu legionistów w Szczypiornie i także kilkanaście miesięcy po przejęciu władzy przez Piłsudskiego.
Sprawa budowy pomnika, który miał na celu uczczenie legionistów, stała się bardzo emocjonującym wydarzeniem. Miał on powstać z fragmentów, pochodzących z rozbiórki obelisku upamiętniającego zjazd władców Prus i Rosji, który stał na placu Św. Józefa. Monument ten nie kojarzył się dobrze kaliszanom. Był symbolem niewoli oraz dążeń zaborców do likwidacji wszystkiego, co polskie. W czerwcu 1927 roku miało miejsce poświęcenie fundamentów pod przyszły pomnik oraz wmurowanie aktu erekcyjnego. W celu uhonorowania pamięci żołnierzy, w kaliskim ratuszu odbyła się wystawa pamiątek legionowych.
„Witaj nam Panie Komendancie” – tymi słowami w dniu odsłonięcia pomnika, tj. 7 sierpnia 1927 roku, witała „Gazeta Kaliska”. Na uroczystość Marszałek Piłsudski wraz z żoną i córkami przyjechał do miasta dzień wcześniej. Poza rodziną towarzyszył mu m.in. płk Zahorski, płk Wieniawa-Dłigoszewski, ppłk Prystor, gen. Józef Taniec. Przybyło również ponad dwa tysiące legionistów, w tym spora grupa Polonii ze Stanów Zjednoczonych. Jeszcze zanim doszło do oficjalnych uroczystości, na pół godziny przed przyjazdem do Szczypiorna, przed kaliskim ratuszem, w którym mieszkał Piłsudski, pojawiły się transparenty głoszące hasła: „Ręce przecz od ZSRR”, „Precz z faszystowskim rządem Piłsudskiego! Niech żyje rząd robotniczo-chłopski! Niech żyją KPP i ZMK!”. Transparenty te nie umknęły uwadze Piłsudskiemu, który ostatecznie nie przybył do Szczypiorna. Inauguracji odsłonięcia pomnika dokonała jego małżonka, mająca z tym miejscem dużo wspólnego – była tu więziona w latach wojny.
Pomnik ten, jak wiele tego typu obelisków, nie przetrwał wojennej pożogi. Został zrównany z ziemią w styczniu 1941 roku przez wojska niemieckie.
