Początki funkcjonowania kaliskiej sceny datuje się na XVI wiek, kiedy to przy jezuickim kolegium działał szkolny teatr. Pod koniec lipca 1800 roku ojciec polskiego teatru Wojciech Bogusławski wraz ze swoją grupą artystów z Warszawy przybył do Kalisza. Mieszkańcy stolicy w okresie letnim nie chodzili na spektakle, więc dyrektor Bogusławski spędzał ten czas w podróży, aby utrzymać Teatr Narodowy. Występy w Kaliszu okazały się sporym sukcesem dla warszawskich aktorów, już po miesiącu mogli cieszyć się oni sporym zyskiem.
Gmach teatru z 1801 roku, pierwszy w historii Kalisza, zaczął budować sam Bogusławski. Inwestycja ta była blisko wstrzymaniu, wszystko przez aktora oraz szefa niemieckiej grupy teatralnej Dobbelina, który to konkurował ze stołeczną sceną. Ostatecznie Bogusławski zapłacił mu za rezygnację z występów i dzięki temu, już po 11 dniach, kaliszanie mogli cieszyć się nowym budynkiem. Była to szkieletowa konstrukcja, mogąca pomieścić pół tysiąca widzów. Nie przetrwała ona jednak zbyt długo – po 16 latach działalności teatr był w opłakanym stanie i w 1817 roku dokonano jego wyburzenia.
Kolejny budynek rozpoczął funkcjonowanie w 1829 roku, kiedy to Jakub Lubiejewski stworzył nad brzegiem Prosny letnią scenę. Władze w 1934 roku wykupiły od niego teatr, który został wyremontowany i stał się nowoczesną oraz dobrze wyposażoną salą do przeprowadzania spektakli. Szybka i niezbyt dokładna budowa miała swoje przełożenie na stan techniczny – już w 1835 roku zaczął on popadać w ruinę. Po dwóch powodziach, które zniszczyły jego konstrukcję, spłonął on 19 kwietnia 1858 roku. Na szczęście był ubezpieczony w Towarzystwie Ogniowym.
Przez blisko półwiecze kaliszanie pozbawieni byli teatru. Trzeci obiekt, pełniący tę funkcję, uroczyście otwarto 24 lipca 1900 roku. Był to budynek wykorzystujący najnowsze zdobycze techniki oraz oświetlenie, zapewniające komfortowe warunki do podziwiania spektakli. Niestety nie oszczędziła go I Wojna Światowa – niemieckie wojska dokonały jego spalenia 16 sierpnia 1914 roku.
Aktualny budynek teatru powstał w latach 1920-1936. Zaprojektowany został przez Czesława Przybylskiego (twórcy takich budynków jak Teatr Polski w Warszawie czy stołeczny Dworzec Główny). Od 1960 roku corocznie rozgrywają się w nim Kaliskie Spotkania Teatralne – jeden z najważniejszych w Polsce konkursów teatralnych.
