Aktualny budynek ratusza jest już trzecią w historii siedzibą włodarzy najstarszej z polskich miejscowości. Pierwszy z nich oddany został do użytku w 1426 roku (czasy rządów Władysława Jagiełły). Zbudowany miał być on na planie prostokąta i posiadać dwie kondygnacje zwieńczone wieżą umieszczoną w północnym narożniku. Ratusz wznoszono długo i zakłada się, że prace nad nim mogły rozpocząć się już w latach 80. XIV wieku. Przez swoją rozbudowaną historię był on często ofiarą pożarów, czego skutkiem były liczne remonty i przebudowy. W połowie XVIII wieku zapaść Rzeczpospolitej Obojga Narodów, a co za tym idzie Kalisza, miała swoje odbicie w stanie siedziby władz miejskich. Ratusz był w opłakanym stanie, miał zniszczone sklepienia, popękane mury, zbutwiałe podłogi etc. Ostatecznie kres pierwotnej siedzibie kaliskich włodarzy przyniósł pożar miasta z 1792 roku. Można więc metaforycznie ująć, iż budynek ten rodził się razem z pierwszą Rzeczpospolitą i razem z nią umierał.
Po wydarzeniach z roku 1792 kaliszanie na nowy ratusz czekać musieli 88 lat. Dopiero w 1888 roku wmurowany został kamień węgielny dla nowego magistratu, którego budowa zakończona została 12 lipca 1890 roku. Jej efektem był budynek jednokondygnacyjny, masywny, zwieńczony trzema żeliwnymi kopułami i z bogatym wystrojem wnętrz. Wzniesiony został on w stylu zbliżonym do secesji i oprócz siedziby władz miejskich mieścił w sobie bibliotekę, czytelnie, mieszkanie służbowe prezydenta, gabinet sekretarza miejscowej policji oraz sklep. Nowym sercem kaliskiej administracji mieszkańcy miasta mogli cieszyć się wyłącznie przez 14 lat. Ratusz podzielił bowiem w 1914 roku losy reszty Kalisza i 7 sierpnia został oblany naftą, a następnie podpalony przez niemieckich żołnierzy.
Prace nad kolejnym budynkiem rozpoczęły się jeszcze w trakcie niemieckiej okupacji, a działania w tym kierunku podejmowały niezależnie od siebie niemieckie władze okupacyjne oraz kaliska emigracja zgromadzona w Warszawie. Największym problemem okazało się dojście do porozumienia pomiędzy władzami miasta, mieszkańcami oraz kolejnymi architektami w kwestii tego, jak ratusz ma finalnie wyglądać. Spory trwały już od 1918 roku, czego skutkiem było m.in. przedstawienie przez architekta odpowiedzialnego za nowy magistrat – Stefana Szyllera – kolejnych szczęściu projektów ratusza, a finalnie rozwiązanie z nim umowy 1920 roku. Stanowisko po Szyllerze przejął Sylwester Pajzderski, który, opierając się na pracach swojego poprzednika, uprościł je i stworzył projekt, na którego podstawie powstał budynek w kształcie, jaki dzisiaj znamy. Do budowy przystąpiono latem 1920 roku. Prace stopowane były coraz to ciekawszymi problemami, np. podanie się do dymisji Pajzderskiego, odpowiedzialnego za nadzór nad budową, problemy z legalizacją budynku (aż trudno w to uwierzyć, ale prace nad nową siedzibą rozpoczęto bez odpowiednich zgód Ministerstwa Robót Publicznych) czy groźby wysadzenia budynku w powietrze przez rzekomego właściciela gruntów, na których był on postawiony.
Finalnie ratusz udało się ukończyć w 1924 roku. Wynikiem prac budowlanych był budynek, jaki możemy zobaczyć aktualnie – neoklasycystyczny, z ponad 50-metrową wieżą, która nawiązywać ma do pierwotnego budynku władz miejskich, będącego ówcześnie najwyższym ratuszem w pierwszej Rzeczpospolitej.
