Rogatkę Wrocławską wybudowano w latach 1827-1828 jako jeden z czterech budynków rogatkowych usytuowanych przy drogach prowadzących do Kalisza. Służyły one jako siedziba straży rogatkowej, pobierającej opłaty za wjazd do miasta. Prawdopodobnie jeszcze w XIX wieku istnieć przestały pozostałe rogatki – rypinkowska, stawiszyńska i warszawska.
Zanim powstał obecny budynek Rogatki Wrocławskiej, w 1821 roku wzniesiono według projektu budowniczego wojewódzkiego Sylwestra Szpilowskiego jej poprzedniczkę. Znajdowała się ona przy murze klasztoru oo. Reformatów. Rozebrano ją pięć lat później ze względu na konieczność regulacji ulicy Wrocławskiej (obecnie Śródmiejskiej). Zaprojektowanie nowego budynku powierzono następcy Szpilowskiego – Franciszkowi Reinsteinowi. Ten pierwsze plany przedstawił już latem 1826 roku, ale nie spotkały się one z uznaniem warszawskiej Rady Budowlanej. Ze względu na długotrwałą wymianę pism urzędowych budowa rozpoczęła się rok później i trwała do 1828 roku.
Powstał klasycystyczny budynek w typie antycznej świątyni „templum in antis” na rzucie kwadratu, z czterokolumnowym portykiem podtrzymującym doryckie belkowanie i trójkątny naczółek wieńczący fasadę. Dekorację tylnej i bocznych elewacji ograniczono do boniowania. Doryckie kolumny wzniesiono z kamienia ciosowego, natomiast większość pozostałych elementów otynkowano.
Znane są zdjęcia z dwudziestolecia międzywojennego, gdy przy rogatce znajdowała się waga miejska, a przestrzeń między kolumnami została częściowo zamurowana, co nadało budynkowi osobliwy i niezbyt reprezentacyjny wygląd. Pierwotną formę rogatce przywrócono być może jeszcze przed II wojną światową. Do dziś stanowi ona ważny punkt orientacyjny w mieście. W 2020 roku została wyremontowana.
Między Rogatką Wrocławską a Mostem Kamiennym i tzw. miastem lokacyjnym rozciąga się gęsto zabudowany od wieków obszar zwany Wrocławskim Przedmieściem. Jego najważniejszym obiektem jest niewątpliwie pochodzący z lat 1665-1673 barokowy kościół z rokokowym wyposażeniem pw. św. św. Józefa i Piotra z Alkantary – dawniej należący do oo. Reformatów. Naprzeciwko niego mieści się przychodnia – pierwotnie szpital Świętej Trójcy, budowany w latach 1840-1842 i 1855-1857, nadbudowany około 1960 roku. Znajdujący się między mostami Reformackim i Kamiennym neobarokowy gmach dawnego Banku Handlowego z 1914 roku zaprojektował Hugo Kuder. Do dziś jest on ozdobą tego fragmentu miasta z płaskorzeźbionymi dekoracjami, wyobrażającymi sceny związane z handlem i bankowością. Inne budynki wzdłuż tego odcinka ulicy Śródmiejskiej wybudowano w większości w dwudziestoleciu międzywojennym, gdy miasto podnosiło się z gruzów po zniszczeniach, których doznało w 1914 roku. Wśród nich na uwagę zasługuje szczególnie pięciopiętrowy budynek mieszkalny, tzw. dom Kowalskich, wzniesiony w latach 1929-1930 według projektu Alberta Nestrypke. Obiekt ten powstał w miejscu dawnego budynku szkoły realnej Pawłowicza i jest pierwszym w Kaliszu przykładem stylu modernistycznego w architekturze.