Szczypiorno dynamicznie zaczęło się rozwijać wraz z Kongresem Wiedeńskim, kiedy to stało się miejscowością graniczną miedzy Prusami a Rosją. Wtedy też postawiono pierwsze budynki prężnie rozwijającej się komory celnej. Około 1815 roku wybudowano tu urząd celny i koszary dla garnizonu wojsk pogranicza. Przejście to było jednym z najważniejszych w Imperium Rosyjskim. Z tamtych czasów zachowanych w bardzo dobrym stanie do dnia dzisiejszego jest wiele budynków, w tym wybudowany zaraz po 1815r. gmach Urzędu Celnego w stylu późnoklasycystycznym w efektownej formie zewnętrznej. Był to jeden z pierwszych budynków przejścia granicznego, jakie zostały wybudowane w Szczypiornie. Charakterystycznym elementem każdego z budynków komory celnej jest ilość drzew zasadzonych przy budynku.
Dzisiaj po dawnej granicy nie ma śladu, jednak osoby spostrzegawcze na pewno zauważą charakterystyczne różnice architektoniczne w budynkach komory celnej, jak i w starszych domach mieszkalnych.
Patrząc na współczesną mapę byłego województwa kaliskiego, można zauważyć, że rzeka Prosna przecina ją niemal na połowę. W okresie zaborów istniało niewielkie wybrzuszenie granicy odbiegającej od rzeki, a opasające z dala miasto. W tym zakolu znajdowało się też Szczypiorno.
Ciekawostką jest fakt, że naczelnikiem komory celnej w latach 1847-1850 był Wojciech Chmielowski, ojciec artysty malarza Adama Chmielowskiego, którego znamy pod imieniem Brata Alberta, założyciela zgromadzenia Albertynów, wyniesionego w 1988 roku na ołtarze. Przez te trzy lata właśnie w Szczypiornie dorastał Adam Chmielowski, również tutaj w dniu 5 listopada 1830 roku granice przekroczył opuszczając Polskę Fryderyk Chopin, udając się do Drezna, a następnie do Paryża.
Powróćmy do teraźniejszości. Do dnia dzisiejszego zachowała się większość budynków komory celnej. Są wykorzystywane w różnoraki sposób: niektóre jako budynki mieszkalne, magazyny, a te najważniejsze są własnością Centralnego Ośrodka Szkolenia Służby Więziennej, który jako jedyny w Polsce szkoli funkcjonariuszy więziennych.
W jednym z nich, wybudowanym zaraz po 1815 r. znajduje się Izba Pamięci Służby Więziennej. Gdy postanowiono połączyć Kalisz i Nowe Skalmierzyce drogą kolejową w 1906 roku Szczypiorno również bardzo na tym zyskało, ponieważ to tutaj wszystkie przewożone towary były poddawane procedurom celniczym. W ciągu wielu dziesiątków lat istnienia tej pilnie strzeżonej granicy, miał miejsce na duża skalę przemyt w obie strony. Władze carskie twierdziły, że 65% ogółu towarów znajdujących się na rynku pochodziło z przemytu. Proceder ten musiał być wielce intratny, bo przemycano niemal wszystko: konie, bydło, drób, broń, amunicję, medykamenty, pieniądze, artykuły spożywcze(w tym herbatę) i literaturę rewolucyjną.
”Goniec Polski” pisał w 1851 roku:
„W królestwie polskiem jest jedenaście komór Iszej klasy: Warszawa, Wierzbołów, Pepłów, Nieszawa, Pyzdry, Szczypiorno, Praszka, Granica, Michałowie, Zawichost, Tomaszów. […] Warszawska komora pobiera cło od wszelkich towarów dozwolonych dla komór Iwszej i IIej klasy i przyjmuje na skład z innych komór […] Na niektóre tylko komory przywozić wolno: Bronzy, alabaster, marmur, na komory Nieszawa, Szczypiorna, Granica Zawichost i przez nie Warszawa. […] Wszelkie wyroby szklanne, zwierciadlane itp. Na komory Nieszawa, Szczypiorna, Granica, Zawichost. Wyroby wełniane: na wszystkie komory klasy Iej. Wymienione dopiero co towary nie mogą być wprowadzane ani oclone na innych komorach.”
Do komór celnych, gdzie składowane były towary, poprowadzone zostały tory kolejowe w 1906 roku, które jednak w latach 90. XX wieku zostały rozebrane i teren ten zatracił swój niepowtarzalny klimat. Jeśli już jesteśmy przy rozbiórkach, również w latach 90. rozebrana została dawna piekarnia i jeden z budynków komory celnej.
Wszystkie budynki te, jak i tory znajdowały się na terenie dzisiejszej Agromy.
Kolejną ciekawostką jest informacja, że na terenie Szczypiorna znajdował się sąd. Budynek ten przetrwał dwie wojny światowe i znajduje się na terenie „kolejówki”, a dokładnie jest to stara kamienica przy ulicy Szczypiornickiej obok nieistniejącej już remizy OSP. Dzięki komorze celnej tereny dzisiejszej ulicy Wrocławskiej zyskał na popularności, ponieważ z inicjatywy mieszkańców na potrzeby wojska powstawały karczmy, zajazdy oraz hotele.
A oto, co pisał o Szczypiornie „Kaliszanin” w końcu XIX w „W każdą niedzielę kilkadziesiąt pojazdów dąży do Szczypiorno o mile stąd odległego; nic tam nie ma szczególnego: Komora Celna, kręgielnia, niewielki bór sosnowy, ale pomimo tego miejsce to od lat wielu jest w modzie, zawsze znajdziesz tam mnóstwo ludzi”
Działalność komory zakończyła się wraz z zajęciem tych terenów przez wojska pruskie w 1914 roku.