Historia przystanku kolejowego w Szczypiornie związana jest nierozerwalnie z linią kolejową, która łączyła Kalisz z Nowymi Skalmierzycami. Odcinek ten powstał jako fragment transgraniczny pomiędzy dwoma państwami, dlatego też funkcjonował on jako dwutorowy, z rozstawem szyn zarówno dla kolei pruskiej, jak i rosyjskiej. Zanim powstał typowo pasażerki przystanek, funkcjonowała tu pełnoprawna stacja Szczypiorno. I tak jak przebiegające przez nią tory, ona także miała część rosyjską oraz pruską.
Pomiędzy torami kolejowymi działały magazyny. Wzniesiono je dla potrzeb rosnącego ruchu towarowego. Dawne plany tego miejsca wskazują, że różne prześwity torów przeplatały się, aby umożliwić sprawny przeładunek. Po normalnotorowej stronie położona była również parowozownia oraz stacyjny budynek wraz z wartownią graniczną. Od strony Kalisza umieszczono domek dróżnika, z drugiej strony zaś dom torowego.
Po przejęciu przez Niemcy linii w 1914 roku tory zostały przekute na rozstaw 1435 mm, zwanym rozstawem normalnym. Rok później, w pobliżu stacji nieopodal szosy, zorganizowano obóz jeniecki. Kres funkcjonowania stacji nastąpił po I Wojnie Światowej oraz Powstaniu Wielkopolskim – zrobiła się ona całkowicie zbędna, gdy Szczypiorno przestało być miejscowością graniczną. Z pozostałości po stacji zostały jedynie dwa tory szlakowe, które okalały obszar.
W czasie II Wojny Światowej linia kolejowa została przeznaczona do modernizacji w ramach Programu Otto. W 1943 roku powstała w Szczypiornie nastawnia, przebudowano także sygnalizację oraz wjazd na bocznicę. Po okresie wojennym magazyny zostały przekazane na rzecz Państwowego Przedsiębiorstwa Traktorów i Maszyn Rolniczych.
Od lat 50. XX wieku teren dawnej stacji przechodził liczne modyfikacje, które miały dostosować przystanek do potrzeb zwiększającego się ruchu pasażerskiego. Do największych zmian doszło w 1975 roku, kiedy to przebiegającą linię kolejową zelektryfikowano oraz zmodernizowano peron. Od maja 1977 roku przystanek zmienił nazwę na Kalisz Szczypiorno. W latach 1983-1984 unowocześniono urządzenia sterowania ruchem kolejowym, zwiększając bezpieczeństwo pociągów.
Od lat 90. nastąpiła znaczna marginalizacja wykorzystywanych w pobliżu przystanku bocznic. Wynikało to z faktu, że coraz mniej transportu towarów wykonywano przy pomocy kolei. Dziś obszar dawnej stacji to odcięta od torów szlakowych bocznica, sam przystanek to zaś wyspowy peron z betonową wiatą oraz elementami małej architektury w postaci ławek, koszy na śmieci czy tablic z rozkładem jazdy.
